Diana Winter canta, suona la chitarra, scrive e compone canzoni sin da piccola. Nel 2007 esce il suo album di debutto "Escapizm", prodotto da Fabio Balestrieri. Il disco vanta collaborazioni con artisti dello spessore di Phil Gould (Level 42) e del pilastro del jazz mondiale Toots Thielemans, ottenendo un ottimo riscontro dalla critica, che definisce l’album "un lavoro di spessore internazionale" (Repubblica).
Nel 2007 viene notata da Giorgia, che la definisce “una perla”, con cui incide il featuring "Vieni Fuori", canzone inclusa nel disco "Stonata" della cantante romana. Nel 2009 Giorgia sceglie quindi Diana Winter come vocalist per il suo tour, e successivamente per quello del 2012, dichiarando: "quando intrecciamo le nostre voci mi sembra di sentire la mia raddoppiata".
Dopo essere stata impegnata in un’intensa attività live in tutta Europa, nel 2013 decide di partecipare al programma di Rai Due The Voice of Italy “per gioco”. Contesa da tutti e quattro i giudici, sceglie la quasi coetanea Noemi. All’interno del programma, Diana si distingue tra tutti per le sue interpretazioni originali e per le sue doti da polistrumentista, caratteristiche tutt’altro che da talent show.
Subito dopo inizia a lavorare al suo secondo album tra l’Italia e l’Inghilterra, raccontando come sempre sé stessa e la propria generazione, e in più l’esperienza del talent, spesso descritta in modo ironico e critico , come nel brano “Show me what you’ve got” e nel singolo anticipatore del disco “A better me”, che racconta appunto la liberazione da imposizioni altrui, attraverso una sorta di rinascita.