Il gruppo nasce a Pontedera nell'estate del 2008, quando Alessandro Bartoli (voce e chitarra) decide di dare forma e corpo alle sue canzoni. Si uniscono al gruppo Luca Sestini (batteria), Riccardo Pardini (chitarra) e Livio Ercoli (basso) per registrare nel Settembre di quell'anno il loro primo EP autoprodotto: Four Fingers. Nell'attesa del completamento dell'EP, per tutto l'anno seguente gli Oldman Surprise lavorano alla stesura di nuovi brani. Nell'estate del 2009 Riccardo Pardini abbandona il progetto, lasciando spazio alla chitarra di Michele Gelli, attuale chitarrista del gruppo. Attualmente la band è impegnata in vari concerti per promuovere Four Fingers, finalmente uscito nel 2010.