I "The Checkpoint Charlie" sono un progetto di musica inedita nato a Siena tra il 2011 e il 2012 con Massimo Porro (basso/cori) e Riccardo Mazzini (batteria). Nello stesso anno viene raggiunta la formazione con l'ingresso di Simone Di Muro alla voce e alla chitarra ritmica.
L’obiettivo del gruppo è quello di fare musica senza porsi limiti nella sperimentazione tra vari generi musicali, con lo scopo di essere quanto più possibile originali. Da qui deriva il nome "The Checkpoint Charlie", come il punto di passaggio tra persone con provenienze musicali differenti, come il punto di incontro che cercano di trovare ogni volta che suonano e compongono canzoni. Verso la fine di Luglio 2013, dopo un inizio estate sui palchi della loro città, il gruppo entra in studio e nell'Ottobre 2013 vede la luce il loro primo lavoro "Bianco". Il demo è stato registrato ed editato in autonomia dagli stessi componenti del gruppo, quattro tracce che spaziano tra le sensazioni, gli stati d'animo e le emozioni che hanno vissuto e ancora vivono. Nel 2014 entrano in contatto con "Eclectic Music Group" e allo studio "Effetto Note" di Milano registrano le canzoni che diventeranno in seguito il loro primo EP.
Il 19 settembre 2014, tramite l’etichetta discografica "Tomobiki Records" esce il loro primo singolo “Cartone”, accompagnato da un video promozionale autoprodotto. Il 25 novembre del medesimo anno vedono la luce le rimanenti tracce registrate nell'esperienza milanese e viene pubblicato il loro primo EP: “Nati a Livermore”.
Dopo l’alternarsi di varie collaborazioni chitarristiche, il nuovo membro della band Nicola Marzini, prende definitivamente parte del progetto come chitarrista solista.
I The Checkpoint Charlie stanno lavorando su nuovi pezzi e, contemporaneamente, sono focalizzati nel suonare il più possibile dal vivo per diffondere la loro prima incisione e la loro musica inedita.