Two S1des è un lavoro nato alla luce di due imperativi: verità e sperimentazione, rispecchiati rispettivamente dall'autobiograficità dei contenuti e dal lavoro di commistione tra generi, apparentemente incompatibili, che è stato operato durante la sua creazione, oltre che dalla scelta, nei featuring, di artisti che rappresentano realtà molto diverse tra loro. Il disco è diviso in due parti virtuali, il Side A (le prime cinque tracce) e il Side B (le ultime cinque), che segnano la linea di demarcazione più netta nella progressiva evoluzione del sound che si sviluppa all'interno dell'album. Infatti, mentre nel Side A si apprezzano sonorità che partono dal rock anni'70 fino all'hip-hop anni '90, passando per synth pop e grunge, nel Side B si possono trovare più marcate influenze dell'odierna musica "indie", fino ad arrivare alla trap. La chiave di lettura del disco rimane, comunque, l'hip hop con i suoi derivati.
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